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8月20日，北美联盟杯决赛，迈阿密国际通过点球大战击败纳什维尔，夺得队史首冠。这场比赛梅西在上半场用他锁定金球奖的状态踢出一个放在五大联赛都要竞争普斯卡什奖的世界波，带队领先。不过对方可是美国大联盟季后赛范围上半区的球队，而迈阿密国际联盟垫底，梅西只能质变进攻，防守需要靠换血。在修改阵容前，迈阿密国际的防守就是联盟垫底水平，所以纳什维尔扳平比分。

不过迈阿密国际在加入梅西后跟联盟垫底有明显区别，因为他们可以用进攻来掩盖防守，梅西带队造杀机，他在下半场还有一次打铁。梅西队友错失绝杀必进球，迈阿密国际只能跟纳什维尔踢点球大战。点球大战整整踢了一轮，守门员都直接对话，迈阿密国际最终获胜，夺冠！

梅西在赛季立刻被全部队友包围，全员抛弃梅西庆祝。这个北美联盟杯冠军是迈阿密国际建队几年来的首冠，而他们除了梅西、布斯克茨和阿尔巴，就是联盟垫底的水平。梅西也凭借带联盟垫底的弱旅在杯赛夺冠再次被歌颂，但一切又好像太合理。有梅西的球队，哪怕联盟垫底，都是夺冠大热门。在以最佳球员和金靴率队夺得杯赛冠军后，梅西接下来的任务就是带联盟垫底的迈阿密国际进附加赛或者直接进季后赛，然后争冠。这次夺冠，也让梅西超越并列他的阿尔维斯，成为冠军数量唯一的历史第一人。